Glycin

Strukturformel der Aminosäure
Bild:Glycin.jpg
Allgemeines
Name Glycin
Abkürzung Gly
G
Restname Glycyl-
essentiell nein
Summenformel C2H5NO2
Andere Namen Glykokoll, Aminoessigsäure
Kurzbeschreibung weißer Feststoff
CAS-Nummer 56-40-6
Sicherheitshinweise
- keine Gefährdungsklasse -
R- und S-Sätze --
Handhabung keine besonderen Anforderungen
Lagerung Dicht verschlossen. Trocken. +5 °C bis +30 °C.
MAK Maximale Arbeitsplatzkonzentration -- ml/m3
LD50 (Ratte) oral 7930 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand fest
Farbe farblos
Dichte 1,595 g/cm3
Molmasse 75,07 g/mol
Schmelzpunkt 232-236 °C
Siedepunkt > 230 °C thermische Zersetzung
Weitere Eigenschaften
Seitenkette keine Seitenkette, sonst hydrophil
isoelektrischer Punkt 6,06
Löslichkeit 225 g/l (in Wasser bei 20 °C)
Gut löslich in Wasser
Schlecht löslich in Ethanol
Unlöslich in apolaren Lösungsmitteln

SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.


Inhaltsverzeichnis

Name

Glycin, auch Glykokoll oder Aminoessigsäure genannt, ist ein weißer Feststoff. Es gehört zu den natürlich vorkommenden Aminosäuren und ist damit ein Baustein der Proteine (Eiweißstoffe) der lebenden Organismen einschließlich Mensch und Tier.

Glycin ist die einfachste und leichteste Aminosäure (Aminocarbonsäure). Es ist als einzige natürlich vorkommende Aminosäure nicht chiral und damit nicht optisch aktiv.

Vorkommen


Synthese

Siehe Genetischer Code

Glycin entsteht bei der Reaktion von Methanal (Formaldehyd), Cyanwasserstoff (Blausäure) und Wasser:

H-COH + H-CN + H2O ---> H2N-CH2-COOH

Methanal und Blausäure (Cyanwasserstoff) bildeten sich aus der sogenannten Uratmosphäre, die hier vor ca. 3,9 Mrd. Jahren bestand und sich hauptsächlich aus Methan (CH4), Wasserstoff (H2) und Ammoniak (NH3) zusammensetzte. Der noch benötigte Wasserdampf kam aus den Meeren, die damals sehr viel heißer waren als heute und deshalb sehr viel Wasser verdampfte.

Funktionen

Da Glycin keine sperrige Seitenkette hat, findet es sich an Stellen, an denen andere Aminosäuren keinen Platz haben (beispielsweise in einer Kollagenhelix).

Glycin ist sehr gut in Wasser löslich. Der Schmelzpunkt liegt - im Gegensatz zu den Aminen und Carbonsäuren vergleichbarer Größe - sehr hoch (über 200 °C, es erfolgt Zersetzung). Bezüglich dieser Eigenschaften siehe auch Zwitterion.



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